Капитан Горацио МакКалистер вопреки своей внешности и званию ненавидит море и все, что с ним связано. В этом персонаже создатели хотели показать стереотипного пирата: такие же повадки, брутальность и восклицание «Ар-р-р». Но в морском деле капитан полный ноль.
МакКалистер выглядит как типичный шестидесятилетний моряк: седые волосы и борода, фуражка «морского волка», толстый свитер, плотные штаны, сапоги по колено, длинный синий плащ и курительная трубка. У него нет ноги, вместо нее деревянный протез. Также непонятно почему он до сих пор видит, ведь у капитана оба глаза стеклянные.
Впервые МакКалистер появляется в качестве владельца ресторана «Копченый Голландец» (анаграмма от англ. Frying-копченый и Flying-летать, то есть «летучий»). Но управлять заведением капитан тоже не умеет. Этот бизнес приносит ему одни убытки и в итоге становится причиной его банкротства. В серии «Lisa Gets an A» МакКалистер выглядит как бездомный бродяга и просит милостыню.
Когда он встретил Гомера и Мардж, которые выгуливали своего омара, капитан предложил пристроить питомца в свою маленькую академию для омаров. После отказа Мардж, ему ничего не остается кроме как просить у них мелочь.
В мореплавании МакКалистер ничегошеньки не смыслит. Один раз он потопил судно, несмотря на отсутствие сигнала маяка. При этом он все время бормотал: «Ненавижу море и все, что связано с ним». В другой раз, будучи пьяным, капитан посадил нефтяной танкер на мель и тем самым загрязнил море. А когда Гомер и Барт нуждались в лодке, МакКалистер предложил надувной плот, который тут же утонул.
Капитан пытался продать плавающий дом Симпсонам, но не успел это сделать, так как его схватила акула. Вообще с капитаном часто происходят подобные ситуации, но он ловко справляется с ними и остается живым. Это говорит о том, что у него все-таки есть кое-какой опыт, хоть и не совсем удачный. В одном эпизоде МакКалистер даже атаковал гигантского кальмара, потому что думал, что в его брюхе полно золота.
Еще капитан является членом общества анонимных алкоголиков. Известно, что он хорошо играет в баскетбол (даже с учетом того, что у него деревянный протез и стеклянные глаза). Семьи и близких отношений с женщинами не имеет. Утверждает, что он не гей, однако сам рассказывал об гомосексуальных отношениях между ним и его моряками. Это говорит о бисексуальности МакКалистера.
Интересно, что капитан находится в хороших отношениях с Гомером. Это при том, что в начальных эпизодах Гомер судился с ним. Некоторые факты говорят о наличии доброй натуры МакКалистера. Например, однажды он держал новорожденного в роддоме и радостно улыбался.
