Гил Гундерсон является типичным примером жертвы. Он страдает от жестких условий капитализма и нестабильной экономики. Будучи пятидесятилетним мужчиной, он вызывает только жалость и презрение за его ежедневные неудачи.
Образ Гила был взят с персонажа из фильма «Американцы» Шелли Левин, которого сыграл актер Джек Леммон. У Гила седые волосы, он носит рубашку, галстук и коричневые брюки. Одежда, конечно, очень старая и изношенная. Гил часто говорит о себе в третьем лице.
В семейных отношениях Гилу тоже не везет. В одной из серии он говорит, что жена скоро бросит его, если он не начнет приносить деньги. Тут же Гил выясняет, что жена флиртует с его другом Фредом. А уже в другом эпизоде Гил неожиданно узнает, что уже давно разведен. Этот факт говорит о слабохарактерности Гила. Он и сам это осознает, однако ничего не может с этим поделать.
В одной из серии «Симпсонов» показывается сцена, в которой Гил пытается совершить самоубийство. Он хочет повеситься прямо на рождественской гирлянде. Однако и эта попытка ему не удается. Потому как через несколько минут показывают, как Гил катается на катке с обмотанной гирляндой вокруг шеи.
Но все же он добился кое-каких результатов. Когда Мардж вела антисахарную компанию, Гил помогал ей в качестве адвоката. Можно сказать, что это был его дебют. Однако продолжить юридическую карьеру ему так и не удалось, потому что Мардж вместе с Гомером были приговорены к смертной казни через электрический стул.
Судя по всему у Гила нет дома. В эпизоде «Old Yeller Belly» рассказывается, что он живет в приюте (ночлежке) для бездомных. Но его выгоняют даже отсюда, потому как он находится здесь уже более полугода. Из-за этого он настолько отчаивается, что решает продать собственные глаза на черном рынке. После, в серии «Natural Born Kissers» оказывается, что якобы Гил жил в украденной Мардж и Гомером корзине из-под воздушного шара.
Однако Гил не стоит на месте. Он хоть и жалуется на судьбу и мир, но при этом все время пытается идти дальше. Об этом говорит его стаж и более десяти разных профессий. Первый раз он появляется в качестве риелтора. Затем можно увидеть как Гил работает продавцом обуви, телохранителем, менеджером, уборщиком, фермером, инструктором по вождению, солдатом, Санта Клаусом, охранником и даже стриптизером.
Но главная его работа — риелтор. Лайнел Хатц говорит Мардж в одной из серий, что Гил проработал в этой сфере 42 года. А однажды он и вовсе стал одним из успешнейших риелторов в Скотсдайле, но позже теряет все из-за Мардж. Гил далеко не отрицательный, но и не положительный персонаж. Он один из тех людей, которых преследуют неудачи. Однако главная причина его невезения — это негативное мышление, отталкивающее всех вокруг.